Microsoft ได้ประกาศเอาไว้ว่าผู้ใช้งาน Windows October 2018 Update หรือ April 2018 Update จะไม่สามารถอัปเดต Windows 10 May 2019 Update ได้หากเสียบ USB Drive หรือแม้แต่ SD Card ทิ้งไว้สาเหตุเพราะมีการ reassign Drive Letter ที่อาจรบกวนการ reassign Drive อื่นๆ หรือส่งผลต่อการโหลดซอฟต์แวร์ที่จำเป็นหลังการอัปเดต

หน้าตาของ Error ที่ปรากฏเป็นไปตามภาพด้านบนโดย Microsoft ได้กล่าวใน Bulletin ว่า “เครื่องคอมพิวเตอร์ที่ใช้ Windows เวอร์ชัน October 2018 อยู่และจะอัปเดตไปเป็น May 2019 และมี Thumb Drive เสียบคาอยู่ ก่อนการอัปเดตต้อง Mount อุปกรณ์เป็นไดร์ฟ G ตามการตั้งค่าไดร์ฟที่มีอยู่ อย่างไรก็ตามหลังอัปเดต อุปกรณ์จะถูก reassign ไปเป็น Drive letter อื่น เช่น กลายเป็น H เป็นต้น” อีกทั้ง Drive Reassignment ไม่ได้เกิดแค่ Removable Drive เท่านั้นแต่ยังรวมไปถึง Internal Hard Drive ด้วยที่อาจได้รับกระทบ
ด้วยเหตุนี้ผู้ใช้จึงควรจะถอด External ที่ไม่จำเป็นออกก่อน เช่น DVD/CD, USB Drive หรือแม้แต่ SD Card ออกก่อนจากนั้นจึงสามารถอัปเดต Windows ทั้งนี้ Microsoft ประกาศว่าจะพยายามแก้ไขปัญหานี้ให้ได้ภายใน Windows 10 Service Update ในอนาคต